第14試合では、北京五輪柔道金メダリスト・石井慧が愛鷹亮と対戦。愛鷹の左右フックをガードでしのぐ石井は左のショートストレートと左ローで応戦。明確な決定打がないまま延長にもつれ込んだが、石井がコンビネーションと左ストレートでポイントを奪取。K-1デビュー戦を白星で飾った。

　K-1デビュー戦から一夜明けた石井は、試合当日であった9月20日がコーチの誕生日だったといい「いい誕生日プレゼントになったと思います」と安堵の表情を見せた。K-1クルーザー級の第一線で戦う愛鷹亮を相手に堂々とした戦い振りを見せた石井だったが、試合の出来は50点という自己評価。「気持ちで負けずに最後に競り勝てた」とメンタル面を評価する一方、「自分から組み立てられなかったのはよくなかった」と反省の姿勢を見せた。

　試合後のインタビューでは京太郎との一戦を臨んだ石井は、京太郎が敗れた後も「日本人で一番強いと思っているし、昨日は-100kgに減量していたので、あまり参考にならない」とその評価は変わらず。将来的には「僕も次で負けているようじゃ仕方ないので、勝っていっていずれやりたいですね」と改めてK-1スーパー・ヘビー級での対戦を熱望した。

石井慧
「（試合を終えて）一安心です。昨日はコーチの誕生日でもあったので、いい誕生日プレゼントになったと思います。（試合を見直した感想は？）やっぱりもっと自分から仕掛けていって、コンビネーションを出して行けたらなと。次の試合に向けて、今回できなかったことを次回できるようになって戻ってきたいと思います。

（試合後にミルコから祝福はあった？）『おめでとう』と言葉をもらいました。（K-デビュー戦、自己評価は何点？）難しいですね。50点くらいかな。気持ちで負けずに最後競り勝てたのはよかったですね。自分から組み立てられなかったのはよくなかった。100点は難しいです。

（3R通して両者の疲労感があったように見えた。何ラウンドからどう感じていた？）疲労はありましたが、延長で負けたら今まで練習してきたこと、次の練習のモチベーションにも繋がるし、ここまで来たら絶対勝ちたいという気持ちでやりました。

（愛鷹がロー主体のいつもと違う戦い方をしてきたが）パンチを振り回してくることを想定して練習をやってきたので、僕の予想とは違いました。相手が想定と違った場合に自分で組み立てられなかったところが次への課題かなと思います。

（試合後に京太郎との一戦を臨むコメントをしていたが、昨晩は京太郎が結果を出せなかった。今でもやりたいと思う？）もちろんですね。（日本人で）一番強いと思っているし、昨日も-100kgで減量しての試合だったので、あまり参考にはならないと思っています。（やるならスーパー・ヘビー級？）そうですね。もし京太郎選手とやるなら僕も勝っていってという感じで。僕も次で負けているようじゃちょっとアレなんで、勝っていっていずれやりたいですね。

（全くの別競技に挑もうと思った理由、いけると思った理由は？）K-1ですよ？　僕はK-1で戦いたいという気持ちが純粋にあって。K-1の舞台で戦いたいというのと、打撃だけの競技でやるのが一番打撃のスキルアップになるかなと思ったからです。（ミルコが戦っていた舞台に自分も出たいという気持ちもあった？）その前からですね。小さい頃からK-1を見てましたし、日本人からしたら特別な場所だと思います。（ファンへメッセージ）ありがとうございました。またお願いします」